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Office 365 のアカウントとオンプレミスの Active Directory (AD) では、 Azure AD Connect (AAD Connect) を利用することでアカウントの同期をおこなうことができます。
Windows 2000 よりも前にドメインを構築しており、パスワードの変更を強制していない環境では注意が必要です。
AAD Connect では、パスワードの同期もおこないますが、このときパスワード自体を同期するのではなく、ハッシュ値のみを同期いたします。
(参考情報)
Azure AD Connect Sync: パスワード同期の実装
https://azure.microsoft.com/ja-jp/documentation/articles/active-directory-aadconnectsync-implement-password-synchronization/
(一部抜粋)
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Active Directory ドメイン サービスは、実際のユーザー パスワードをハッシュ値表現の形式で格納します。
パスワードのハッシュを使用してオンプレミスのネットワークにサインインすることはできません。
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AAD Connect の仕様として、その同期対象アカウントのパスワード ハッシュ値は Windows Server 2003 以降のドメイン コントローラーで作成されている必要があります。
そのため、 Windows 2000 以前のドメイン コントローラーでドメインが構築されている環境で、そのときにパスワードを設定して以来、
パスワードを変更していないユーザー アカウントは、パスワード ハッシュが同期されません。
結果として、他の属性値は正しく同期できているにも関わらず、 該当ユーザーだけ、サインインできない事象が発生します。
対処策としては、パスワードをオンプレミス Active Directory で変更する必要があります。
パスワードの変更をしたくないという場合には、同じパスワードを再設定するのでも構いませんが、同じパスワードを設定できるかは、グループポリシーに依存します。
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