こんにちは。Windows プラットフォームサポートの鈴木です。
PC のシャットダウンや再起動を実行しようとすると、以下のメッセージが表示される場合があります。
（再起動を選択した場合はメッセージの シャットダウン の部分が 再起動 に変わります）
上記メッセージが表示された場合、タスク マネージャーを起動して 詳細 タブでプロセスの状態を確認してください。
＊タスク マネージャーの起動
検索ボックスに タスク マネージャーと入力して、検索結果から タスク マネージャー を選択します。
詳細 タブをクリックしてプロセスの状態を確認します。
（ハンドル が表示されていない場合は 名前 や PID を右クリックして 列の選択 から ハンドル にチェックを入れて OK ボタンをクリックします）
他のプロセスと比較して、ハンドル数が非常に大きな数字となっているプロセスが存在する場合、「作業内容が保存されない可能性があります。」とメッセージが表示される原因となっている可能性があります。
上記例では CL1 というユーザーが実行している Sample.exe と、SYSTEM で動作している svchost.exe の 1 つのハンドル数が極端に多くなっています。
Sample.exe のようにユーザーが実行しているアプリケーションについては、終了させることが可能な場合は終了させることで、該当のメッセージ表示を回避できます。
svchost.exe のように SYSTEM で稼働しているものは、ユーザーが操作することはできないため、対処の必要はありません。
上記のアプリケーションを終了させることができない場合、[強制的にシャットダウン] を実施する以外の方法はありません。
その場合、SYSTEM で稼働しているプロセスでは特に影響が出ることはありません。
また、アプリケーションについても、エディター等でなければ影響が出ることは稀だと考えられます。